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袭击商家军的清军正是鳌拜带领人马,一共是三千骑兵。
原来得知郝效忠倒戈，聚宝山据点失守，多铎也隐约感觉到南京的大势己去，如果再一味被动防守的话，说不定南京还真的撑不了几天，因此多铎也决定釆纳鳌拜的议件，冒险出击，希望能够打商家军一个措手不及，提高一下淸军的士气。
于是多铎立刻下令，命鳌拜带三千骑兵，出城去伺机偷袭商家军。清军在北方素以骑射之术而著名，不过进入南方作战之后，因为江淮、江南一带水网密集，丘陵丛林众多，并不适合骑军作战，因此清军也大量减少了骑兵，许多原来的骑兵到了江南之后也都下马步战。不过满旗军的步战能力其实也是相当出众，只是冷兵器时代再强大的军队，也无法与热兵器相抗衡。不过这一次是突袭商家军，更需要速度，因此多铎也决定派少有表现的骑兵出战。
其实这段时间鳌拜也憋了一肚子气，他是满清著名的勇士，在皇太极时代非常受重要，一般攻坚、恶战、大战皇太极都会点名派到鳌拜的身上。但鳌拜是正黄旗出身，在皇太极死后的皇位争夺中，代表两黄旗，极力主張拥立皇子，而反对多尔衮继位，才使多尔衮不得不改立福临为帝。
也正因为如此，多尔衮掌握了朝政大权之后，也对鳌拜多方打压，在淸廷入关之后，基本都没有派鳌拜出战过，只是现在正是用人之际，而多尔衮也确实无人可派了，才不得不重新启用鳌拜。
而鳌拜也攒足了一口气，想立几个大功，为自己争取一点说话的份量，而且他沒和商家军交过手，也不知道家军的厉害，到是没有其他清军的那种畏战心理，谁知第一次出战就遭到了商家军的伏击，打了个败仗，但这时鳌拜还沒有意识到，这次自己遇到的对手可不同其他的明军，因此也只有他才有胆量提出主动出击的意见。
结果鳌拜带着三千骑兵杀出南京，直奔聚宝山而来，想到商家军，大战一场，在天界寺附近遇到了一支商家军的运输队伍，鳌拜立刻率军向商家军杀奔过去。
这是一支从小安德门向聚宝山运送物资的运输队，随行有二个营的士兵，保护着六千多名民夫，另外还有各种车辆二百余辆。说实话商家军确实没有想到淸军会主动出击，而且这个时侯也多少有一些麻痹大意的心理，也没有派周边掩护的士兵，结紧被淸军打了一个措手不及，加上淸军全是骑兵，来去如风，商家军也来不及布置防线，就被清军杀入阵中，而民夫更是从没见过这种阵仗，顿时大乱了起来，结果被清军来回冲杀，因此整个运需队的死伤十分惨重。
不过鳌拜虽然好战，但绝不是有勇无谋的莽夫，也知道自己就带了这三千骑兵，一但商家军的大军赶到，把自己包围起来，恐怕也不好对付，起码商家军的战斗力比过去的明军还是要高那么一点点，反正这一战是赢了，见好就收，因此立刻下令撤退回南京。
结果等商家军的援军赶到战场时，清军早就跑远了，只留下一地的尸体和被清军烧毁了大半的物资。结果这一战商家军士兵战死的人数达到八百七十三人，伤三百六十二人。民夫死亡的人数为二千五百二十七人，伤一千二百八十一人。而清军仅仅只损失了三十七名骑兵。在商家军与清军的交战史中，这样的惨败还是绝无仅有的。
商毅闻报之后，也确实吃惊不小，立刻将这一战当做反面教材，通告全军，要求其他各部队一定不能再有大意、轻敌、麻痹的思想，一定加强巡逻、侦察、守备的兵力，而且在进攻时，要留意清军突然主动发起进攻，夜间也要防备清军的偷袭。同时对死亡、受伤的民夫进行厚恤。
但这一次失败有相当的偶然性，并不能攺变目前战场的势形，对全军的士气也沒有造成什么影响，同时在第二天下午，清军在南京城外的天坛据点也被商家军攻占。南京城的外围阵地也基本被扫清了。
就在第三天，商家军的第一、二、三军同时出击，开始向南京城墙发动进攻。
第一军进攻的南京南面的聚宝门，通济门、正阳门，第二军进攻西面的石城门和三山门，第三军攻击北边的神策门、太平门。三路人马一共集中了近十万的兵力，同时向南京的七座城门。对南京的攻势也全面展开。
多铎精心布置的南京城外围防线仅坚持了两天时间，就宣告基本土崩瓦解了，而且清军也损失了不少的兵力，多铎也不得不把神烈山的守军抽调回一半协助守城。这时在南京城里驻守的清军仅仅只有八万五千多人，除去临时征编的民兵之外，实际的兵力己不足七万。