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李密第一个投靠的是盘据在平原郡的一支队伍，队伍头目叫郝孝德，是造反界的老前辈，手下有数万兵马，算得上实力派人士。李密是带着满腔热情上山的，但读过水浒传的都知道，入伙有时候比考公务员还难，林冲拿着柴庄主的介绍信都差点被赶下山，何况李密这样外观不具观赏性，手中又没有资源的人。
果然，上山后，郝孝德听说是杨玄感的谋主，还特地抽空接见了一下，见面后，郝孝德完全失去了信心，聊了没两句，就一句庙小容不得大龙，将李密打发了。此处不留爷，自有留爷处。
下山后的李密又找上了第二家，此时的他，并没有料到社会学有个定理：此处不留爷的，一般处处都不留爷。
李密投奔的第二家是盘据在长白山的王薄，此人自称知世郎，意思是天上知道一半，地上全知道，论资历，这位王薄可算第一个站出来反抗杨广的武装，在杨广第一次征高句丽时，他就做了一首《无向辽东浪死歌》号召大家与其到辽东送死，不如上山闹革命。
凭着这首煸动的歌曲，王薄拉起了队伍，占据了山头，成为一股不可小觑的力量。
而王薄也没有辜负他知世郎的名号，此人确实眼光独到，老奸滑头，明白自己的小山头是养不了李密的。
据后面的事情来看，王薄连梁山上的王伦都不如，连红包都没封一个就将李密打发了。
从长白山下来，李密彻底陷入了困境。他想做一个良民，但杨广不给他机会。他想当土匪，可没有山寨愿意收留他。混到这一步，真可谓山穷水尽。最要命的是钱没有了。
李密原以为凭着自己过人的智慧，一定能找到单位（山寨单位），但没想到，对这样的高层次造反人才，各地山寨竟然都不欢迎
。而且这些山寨头目大多小市民出身，小气得很，连应聘人员的差旅费都不报销，李密跑了大半年。很快把不多的盘缠花完了。这对于普通行走江湖的人来说，没钱并不是问题，时迁可以去偷鸡，史进可以客串一下打劫的，要么就投靠一个大地主打打秋风。但李密出身贵族，就算逃亡也保持着贵族的尊严。没有吃的也不愿意偷老乡的走地鸡，更不愿干乞食的活。
当然，李密似乎也欠缺一些野外生存的能力。小说里将李密描述成箭术过人，但从史书来看。这多半也是虚构的，因为李密并不擅长打猎这样的贵族活动，流浪在野外，连一只野兔子都无法打来充饥。一开始没吃的时候。李密勒了勒腰带，但显然，把肚皮勒得再紧也无法控制胃口的张开。最后，李密选择了吃树皮。
树皮是第一次进入李密的食谱。不消说，味蕃跟胃都拒绝这样的进贡。好多次，李密都要将要树皮吐出来，但最终，他强忍着吞了下去。
不吃，就死，吃，就活。李密的世界突然变得简单而残酷。除了吃之外，住也成了大问题，为了躲避隋兵的追捕，他选择了昼伏夜出，白天要么躲在山沟里，要么找一座破庙。到了夜晚，借着月色奔向自己也无法确定的远方。这是狼狈不堪的李密，但这也是洗尽沿华的李密。
这时的李密才真正明白了这世间的苦难，懂得了那些拒绝他入伙的人曾经受过的一切。没有经历这一切，李密永远都无法融入到他们当中去。
介绍信是靠不住的，投名状也说明不了什么，只有经历相同的苦难才能真正将人与人紧密联系在一起。继续走吧，上天已经劳君筋骨，饿君体肤，但历练并没有结束。
这是狼狈不堪的李密，但这也是洗尽沿华的李密。这时的李密才真正明白了这世间的苦难，懂得了那些拒绝他入伙的人曾经受过的一切。没有经历这一切，李密永远都无法融入到他们当中去。介绍信是靠不住的，投名状也说明不了什么，只有经历相同的苦难才能真正将人与人紧密联系在一起。
老天爷的药似乎下得过猛，在去除李密身上傲气的同时，将李密的志气也洗得一干两净。此时的李密像一个空洞的躯体，等待着另一股全新的力量重新注入体力。
经过一段窘迫的日子，李密流浪到淮阳郡，在一个小村子里潜伏下来，为了掩人耳目，也为了解决吃饭问题，他办了一个私塾。
在这里，他不再叫李密，他有一个化名：刘智远，这是正确的，毕竟每天捧着四书五经教一帮学僮实在有损八柱国之后的威名，还是改刘姓恶心刘邦刘备刘亦菲他们去吧。
这样的日子持续了一段时间，潜伏效果不错，没有人发现这个新来的私塾老师就是大名鼎鼎的李密，他的脑袋是可以拿去换钱的。
悬赏的金额挺高，隋朝政府是认真的。但乱世是无法隐藏一位枭雄的。我们可以隐去我们的姓名，可以藏匿我们的身形，但我们怎么遮挡我们的内心？
在夜深人静的时候，我们怎么面对内心的拷问？据我所知，当你的行动跟意愿一致的时候，内心就像张开的帆，会为你收集前进的力量，而当你的行动跟意愿背道而驰时，内心就一把锋利的尖刀，刺破你的身体，让血肉跟白骨暴露在阳光之下。
李密老师就装不下去了，在一个公开课上，他精神恍恍惚惚，突然搞了一首诗出来。本人冒着连坐的风险摘录如下：金凤荡初节，玉露凋晚林。此夕穷途士，空轸郁陶心。
眺听良多感，慷慨独沾襟。沾襟何所为？怅然怀古意。秦俗犹未平，汉道将何冀！樊哙市井徒，萧何刀笔吏。一朝时运合。万古传名器。
寄言世上雄，虚生真可愧。在这首诗里。李密提到了樊哙，萧何。这两人出身低微，一个是在菜市场上班的（屠狗），一个是低级公务员（狱警），可风云际会，他们成为了一代名将良臣。
可我呢，我有萧何之才，项羽之勇，韩信之技，刘邦之术。诸葛之谋，还是名门之后，却为什么残喘于村舍？想到这里，眼角已经滚下两行浊泪。我们都知道，后来者宋江也写过一首敢叫黄巢不丈夫的诗，之后就被抓了起来。
那件事情告诉我们，没事不要随便借诗抒情，尤其抒的还是反动情绪。李密不好好念学而时习之，反而写反动诗的事情很快传来了。县里的捕快闻风而至，好在李密消息灵通，在派出所的找上门之前溜走了。
李密又一次踏上了逃亡的道路，此时的他已经隐约感觉到了内心那头躁动不安的野兽。可他依然不愿意唤醒，他知道，唤醒之后将再无机会脱身。不是雄霸天下，就是为其吞噬。在审视清楚自己的内心前。李密投靠了一位亲戚，这不能算是一个好主意。
李密投靠的是他的妹夫丘君明。得知大舅子来投靠，丘君明吃了一惊，上面早就在这里布控了，多呆一会就多一分危险，于是，丘君明将李密带到一个叫王秀才的家里。
史书特别在这位王秀才前面冠以大侠二字。事实证明，此人确有大侠风范，明知李密是逃犯，却大胆收留了他。不但包吃包住，见李密谈吐不凡，还把自己的女儿嫁给了他。